Der Verlust seiner Eltern belastet Dean schwer. Als älterer Bruder musste er die Verantwortung für seinen jüngeren Bruder übernehmen, während sein Vater ihn kaum als eigenständige Person wahrnahm. Obwohl er Sam über alles liebt, versucht Dean oft, die Aufmerksamkeit seines Vaters durch seinen Einsatz zu gewinnen.
Dean neigt dazu, sich als Allround-Talent zu präsentieren. Trotzdem agiert er manchmal kaltblütig bei der Jagd, ohne Rücksicht auf mögliche unschuldige Opfer. Sein sarkastischer Humor dient oft als Schutzschild und hält andere auf Distanz.
Über Gefühle zu sprechen fällt Dean schwer, außer wenn es um Sams Sicherheit geht. Dann zeigt er sich manchmal überbesorgt, fast wie eine Mutter. Er versucht, seine Schwächen zu verbergen und zeigt selten Momente der Verletzlichkeit. Dennoch ist er emotional und ängstlich wie jeder andere, auch wenn er seine Ängste meist überwinden kann. Zunächst skeptisch gegenüber Engeln oder Gott, zeigt sich Dean auch pessimistisch in Bezug auf die Welt. Er empfindet gelegentlich Neid auf normale Menschen, die ein einfaches Leben führen können, und bedauert, dass Sam nicht das Leben hat, das er sich wünscht. Als er erfährt, dass seine Familie aus Jägern besteht, ist er enttäuscht, auch wenn er ihre Bestimmung akzeptiert. Trotz allem sehnt er sich nach einem normalen Leben für sich und Sam.
